Im Januar 2016 wechselte er zum VfB und ging mit der Mannschaft in die zweite Liga. Bei den Fans war er als emotionaler Anführer der Mannschaft beliebt. Doch seine Zeit beim VfB nahm im März 2017 ein plötzliches Ende. Mit den Worten „Es war vielleicht keine Bilderbuch-Karriere“, spielt Kevin Großkreutz in dem Video auf seinen Abgang in Stuttgart an. Eine nächtliche Tour durchs Rotlichtviertel gipfelte in einer Schlägerei, die den ehemaligen Fußballprofi ins Krankenhaus beförderte. Sein Vertrag beim VfB wurde daraufhin aufgelöst. 28 Mal war er für den Verein aufgelaufen.