Geboren wurde er 1941 in Gießen. Er wuchs in Köln auf, wo er Theater- und Literaturwissenschaft sowie Soziologie studierte. 1968 wurde er Regieassistent an den Münchner Kammerspielen. Bald inszenierte er an verschiedenen Theatern. Schon früh interessierte er sich für Musik, auch für die zeitgenössische. Als Student hatte er Kontakt zu Komponisten wie Bernd Alois Zimmermann und Johannes Fritsch. Luigi Nonos „Al gran sole carico d’amore“ (Unter der großen Sonne, von Liebe beladen) war 1978 in Frankfurt die erste Oper, die er auf die Bühne brachte. Diese szenische Collage über Revolutionen des 19. und 20. Jahrhunderts, dieses „große Requiem auf verschollene Hoffnungen und das Scheitern von Utopien“ (Flimm), hat er dann 30 Jahre später in Salzburg noch einmal inszeniert. 1979 bereits wurde er in Köln zum ersten Mal Schauspielintendant. 1985 übernahm er das Thalia Theater in Hamburg, das er bis 2000 leitete und zum bestbesuchten Schauspielhaus der Bundesrepublik machte. Als Regisseur wurde er besonders für seine lebendigen Klassiker-Inszenierungen wie Kleists „Käthchen von Heilbronn“, Ibsens „Peer Gynt“ oder Tschechows „Platonow“ gefeiert. Von den 80er Jahren an wurde Flimm ein auch international gefragter Opernregisseur, sein häufigster Partner war der österreichische Dirigent Nikolaus Harnoncourt. Flimm inszenierte unter anderem in New York, London, Mailand und Zürich, aber auch bei den Bayreuther Festspielen, wo er im Jahr 2000 Wagners „Ring des Nibelungen“ in Szene setzte.